1970er Jahre in Boston: Gangster Jimmy "Whitey" Bulger schließt sich mit dem FBI-Agenten John Connolly zusammen, um mit dem FBI einen gemeinsamen Feind auszuschalten: "Whitey" unterstützt das FBI im Kampf gegen die italienische Mafia. Doch durch diese Partnerschaft gelangt er an noch mehr Einfluss in Bostons Unterwelt und kann sich sogar einer Verurteilung entziehen. So geht er als einer der mächtigsten Gangster Bostons in die Geschichte ein.