Als Anderson ein halbes Jahr mit seiner Freundin Vanessa zusammen ist, macht er ihr mit einem Gedicht einen Heiratsantrag. Weil er sich dazu ein voll besetztes Lokal aussucht und in roten Unterhosen mit Amor-Flügeln auftritt, trifft sie buchstäblich der Schlag. Ein Jahr später kann er sein Trauma noch immer nicht verarbeiten. Als er sich mit seinem Freund trifft, zwingt der ihm eine Wette auf, um Anderson wieder unter Menschen zu bringen. Er folgt einer spontanen Eingebung und bittet Kellnerin Katie, seine Frau zu werden …